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<!DOCTYPE html>

<title>Hydroxyprolin</title>

</head>

<h1 id="firstHeading" class="firstHeading mw-first-heading"><span class="mw-page-title-main">Hydroxyprolin</span></h1>

</header>

</div>

<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Strukturformel

</th></tr>

<tr>

</td></tr>

<tr>

<td colspan="2" style="text-align:center; font-size:80%;">Struktur mit unspezifizierter Stereochemie

</td></tr>

<tr>

<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Allgemeines

</th></tr>

<tr>

<td style="width:33%;">Name

</td>

<td>Hydroxyprolin

</td></tr>

<tr>

<td>Andere Namen

</td>

<td>

<p>4-Hydroxypyrrolidin-2-carbonsäure

</p>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Summenformel" title="Summenformel">Summenformel</a>

</td>

</td></tr>

<tr>

<td>Kurzbeschreibung

</td>

<td>

<p>farbloser Feststoff<sup id="cite_ref-Alfa_1-0" class="reference"><a href="#cite_note-Alfa-1"><span class="cite-bracket">[</span>1<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>

</p>

</td></tr>

<tr>

<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Externe Identifikatoren/Datenbanken

</th></tr>

<tr>

<td style="width:33%;"><a href="CAS-Nummer" title="CAS-Nummer">CAS-Nummer</a>

</td>

<td><span title="Untervorlage eingebunden: CASRN"></span><span class="KeinCASLink" title="CAS-Nummer ohne Common-Chemistry-Eintrag">6912-67-0</span><span class="editoronly" style="display:none;"></span> (unspez.)

</td>

</td></tr>

<td><a href="Europ%C3%A4ische_Chemikalienagentur" title="Europäische Chemikalienagentur">ECHA</a>-InfoCard

</td>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="PubChem" title="PubChem">PubChem</a>

</td>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="ChemSpider" title="ChemSpider">ChemSpider</a>

</td>

</td></tr>

<td><a href="DrugBank" title="DrugBank">DrugBank</a>

</td>

</td></tr>

<tr>

<td style="border-right:1px solid #a2a9b1;"><a href="Wikidata" title="Wikidata">Wikidata</a>

</td>

</td></tr></tbody></table>

</td></tr>

<tr>

<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Eigenschaften

</th></tr>

<tr>

<td><a href="Molare_Masse" title="Molare Masse">Molare Masse</a>

</td>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Aggregatzustand" title="Aggregatzustand">Aggregatzustand</a>

</td>

<td>

<p>fest

</p>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Schmelzpunkt" title="Schmelzpunkt">Schmelzpunkt</a>

</td>

<td>

<ul><li>270–273 <a href="Grad_Celsius" title="Grad Celsius">°C</a> [(2<i>S</i>,4<i>R</i>)-4-Hydroxyprolin]<sup id="cite_ref-Alfa_1-1" class="reference"><a href="#cite_note-Alfa-1"><span class="cite-bracket">[</span>1<span class="cite-bracket">]</span></a></sup></li>

<li>238–241 °C [(2<i>S</i>,4<i>S</i>)-4-Hydroxyprolin]<sup id="cite_ref-MerckIndex_2-0" class="reference"><a href="#cite_note-MerckIndex-2"><span class="cite-bracket">[</span>2<span class="cite-bracket">]</span></a></sup></li></ul>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="L%C3%B6slichkeit" title="Löslichkeit">Löslichkeit</a>

</td>

<td>

<p>löslich in Wasser<sup id="cite_ref-Alfa_1-2" class="reference"><a href="#cite_note-Alfa-1"><span class="cite-bracket">[</span>1<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>

</p>

</td></tr>

<tr>

<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Sicherheitshinweise

</th></tr>

<tr>

<td colspan="2" style="text-align:center"><b><a href="Global_harmonisiertes_System_zur_Einstufung_und_Kennzeichnung_von_Chemikalien" title="Global harmonisiertes System zur Einstufung und Kennzeichnung von Chemikalien">GHS-Gefahrstoffkennzeichnung</a></b><sup id="cite_ref-Alfa_1-3" class="reference"><a href="#cite_note-Alfa-1"><span class="cite-bracket">[</span>1<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>

<td><i>keine GHS-Piktogramme</i>

</td></tr></tbody></table>

<p>

</p>

</td></tr>

<tr>

<td rowspan="2" width="33%" style="border-top:1px #A7A7A7 dashed; border-right:1px #A7A7A7 dashed;"><a href="H-_und_P-S%C3%A4tze" title="H- und P-Sätze">H- und P-Sätze</a>

</td>

<td style="border-top:1px #A7A7A7 dashed;">H: <span title="Untervorlage eingebunden: H-Sätze"></span><i>keine H-Sätze</i>

</td></tr>

<tr>

<td style="border-top:1px #A7A7A7 dashed;">P: <span title="Untervorlage eingebunden: P-Sätze"></span><i>keine P-Sätze</i><sup id="cite_ref-Alfa_1-4" class="reference"><a href="#cite_note-Alfa-1"><span class="cite-bracket">[</span>1<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>

</td></tr>

</tbody></table>

</td></tr>

<tr>

<td colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122; font-size:80%; text-align:center; line-height:150%; padding:.25em;">Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei <a href="Standardbedingungen" title="Standardbedingungen">Standardbedingungen</a> (0 °C, 1000 hPa).

</td></tr></tbody></table><p><span class="editoronly" style="display:none;"></span>

</p><p><b>Hydroxyprolin</b> ist eine chirale α-<a href="Aminos%C3%A4ure" class="mw-redirect" title="Aminosäure">Aminosäure</a>, die chemisch gebunden im <a href="Kollagen" class="mw-redirect" title="Kollagen">Kollagen</a> vorkommt.

</p><p>Die exakte Bezeichnung der in der Natur vorkommenden Aminosäure lautet <small>L</small>-4-Hydroxyprolin oder (2<i>S</i>,4<i>R</i>)-4-Hydroxypyrrolidin-2-carbonsäure.

</p>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Stereoisomerie">Stereoisomerie</h2></div>

<p>4-Hydroxypyrrolidin-2-carbonsäure existiert in vier <a href="Stereoisomere" class="mw-redirect" title="Stereoisomere">Stereoisomeren</a>, in unserer Umwelt spielt nur das (2<i>S</i>,4<i>R</i>)-Isomere als proteinogene Aminosäure eine Rolle. <a href="Enantiomer" title="Enantiomer">Enantiomer</a> zur natürlichen (2<i>S</i>,4<i>R</i>)-Form ist die (2<i>R</i>,4<i>S</i>)-Form. Die (2<i>S</i>,4<i>S</i>)-Form und die (2<i>R</i>,4<i>R</i>)-Form sind <a href="Diastereomere" class="mw-redirect" title="Diastereomere">Diastereomere</a> der in Proteinen zu findenden (2<i>S</i>,4<i>R</i>)-4-Hydroxypyrrolidin-2-carbonsäure [Synonym: (2<i>S</i>,4<i>R</i>)-4-Hydroxyprolin].

</p><p>Wenn in der Literatur und in diesem Artikel von <i>Hydroxyprolin</i> – ohne weitere Zusätze – die Rede ist, ist das natürliche (2<i>S</i>,4<i>R</i>)-Hydroxyprolin [Synonym: <small>L</small>-4-Hydroxyprolin] gemeint. Die anderen drei Isomere sind von geringer Bedeutung.

</p>

<td colspan="5" class="hintergrundfarbe6"><b>Isomere von 4-Hydroxypyrrolidin-2-carbonsäure</b>

</td></tr>

<tr>

<td class="hintergrundfarbe5" align="left">Name

</td>

<td>(2<i>S</i>,4<i>R</i>)-4-Hydroxypyrrolidin-2-carbonsäure

</td>

<td>(2<i>R</i>,4<i>S</i>)-4-Hydroxypyrrolidin-2-carbonsäure

</td>

<td>(2<i>S</i>,4<i>S</i>)-4-Hydroxypyrrolidin-2-carbonsäure

</td>

<td>(2<i>R</i>,4<i>R</i>)-4-Hydroxypyrrolidin-2-carbonsäure

</td></tr>

<tr>

<td class="hintergrundfarbe5" align="left">Andere Namen

</td>

<td><small>L</small>-4-Hydroxyprolin

</td>

<td><i>trans</i>-4-Hydroxy-<small>D</small>-proline

</td>

<td>

</td>

<td>

</td></tr>

<tr>

<td class="hintergrundfarbe5" align="left">Strukturformel

</td>

</td>

</td>

</td>

</td></tr>

<tr>

<td rowspan="2" class="hintergrundfarbe5" style="text-align:left"><a href="CAS-Nummer" title="CAS-Nummer">CAS-Nummer</a>

</td>

</td></tr>

<tr>

<td colspan="4"><span title="Untervorlage eingebunden: CASRN"></span><span class="KeinCASLink" title="CAS-Nummer ohne Common-Chemistry-Eintrag">6912-67-0</span><span class="editoronly" style="display:none;"></span> (unspez.)

</td></tr>

<tr>

<td rowspan="2" class="hintergrundfarbe5" style="text-align:left"><a href="EG-Nummer" title="EG-Nummer">EG-Nummer</a>

</td>

<td>219-963-5

</td></tr>

<tr>

<td colspan="4">? (unspez.)

</td></tr>

<tr>

<td class="hintergrundfarbe5" align="left" rowspan="2"><a href="ECHA" class="mw-redirect" title="ECHA">ECHA</a>-Infocard

</td>

</td></tr>

<tr>

<td colspan="4">? (unspez.)

</td></tr>

<tr>

<td rowspan="2" class="hintergrundfarbe5" style="text-align:left"><a href="PubChem" title="PubChem">PubChem</a>

</td>

</td></tr>

<tr>

<td colspan="4"><a rel="nofollow" class="external text" href="https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/825">825</a> (unspez.)

</td></tr>

<tr>

<td rowspan="2" class="hintergrundfarbe5" style="text-align:left"><a href="Wikidata" title="Wikidata">Wikidata</a>

</td>

</td></tr>

<tr>

<td colspan="4"><a href="https://www.wikidata.org/wiki/Q411237" class="extiw external" title="d:Q411237">Q411237</a> (unspez.)

</td></tr></tbody></table>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Herstellung_und_Gewinnung">Herstellung und Gewinnung</h2></div>

<div class="mw-heading mw-heading3"><h3 id="Biosynthese">Biosynthese</h3></div>

<p><small>L</small>-4-Hydroxyprolin entsteht durch <a href="Hydroxylierung" title="Hydroxylierung">Hydroxylierung</a> in der 4-Stellung am Pyrrolidinring von <small>L</small>-<a href="Prolin" title="Prolin">Prolin</a>, das in eine <a href="Polypeptidkette" class="mw-redirect" title="Polypeptidkette">Polypeptidkette</a> (<a href="Protein" title="Protein">Eiweiß</a>) eines Kollagenmoleküls eingebaut ist. Das <a href="Enzym" title="Enzym">Enzym</a> <a href="Prolylhydroxylase" class="mw-redirect" title="Prolylhydroxylase">Prolylhydroxylase</a> katalysiert dies unter Mitwirkung von <a href="Ascorbins%C3%A4ure" title="Ascorbinsäure">Ascorbinsäure</a> (Vitamin C). Hydroxyprolin stabilisiert im Kollagenmolekül den Zusammenhalt der Kollagen-<a href="Kollagen#Kollagenmolekül" class="mw-redirect" title="Kollagen">Tripelhelix</a> über einen <a href="Diederwinkel" title="Diederwinkel">gauche-Effekt</a>. Die Theorie, dass von Hydroxyprolin ausgehende <a href="Wasserstoffbr%C3%BCcke" class="mw-redirect" title="Wasserstoffbrücke">Wasserstoffbrücken</a> die Tripelhelix stabilisieren, gilt als widerlegt.

</p>

<div class="mw-heading mw-heading3"><h3 id="Kommerzielle_Herstellung">Kommerzielle Herstellung</h3></div>

<p>Die saure Hydrolyse von Kollagen ergibt nach der Neutralisation ein <a href="Proteinhydrolysat" title="Proteinhydrolysat">Proteinhydrolysat</a> proteinogener α-Aminosäuren. Daraus gewinnt man bis heute durch Ionenaustausch <small>L</small>-Hydroxyprolin kommerziell.<sup id="cite_ref-Izumi_3-0" class="reference"><a href="#cite_note-Izumi-3"><span class="cite-bracket">[</span>3<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>

</p>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Eigenschaften">Eigenschaften</h2></div>

<p>Hydroxyprolin in Reinform liegt überwiegend als inneres Salz vor.

Das <a href="Zwitterion" title="Zwitterion">Zwitterion</a> entsteht durch Bindung des <a href="Proton_(Chemie)" title="Proton (Chemie)">Protons</a> der <a href="Carboxygruppe" title="Carboxygruppe">Carboxygruppe</a> an das einsame Elektronenpaar des Stickstoffatoms.

</p>

<p>Im elektrischen Feld wandert das Zwitterion nicht, da es als Ganzes ungeladen ist. Genaugenommen ist dies am isoelektrischen Punkt (einem bestimmten <a href="PH-Wert" title="PH-Wert">pH-Wert</a>) der Fall, bei dem Hydroxyprolin seine geringste Löslichkeit in Wasser hat. Die beiden anderen Stereoisomeren mit (2<i>S</i>,4<i>S</i>)- bzw. (2<i>R</i>,4<i>R</i>)-Konfiguration bilden also ebenso Zwitterionen.

</p>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Physiologische_Funktion">Physiologische Funktion</h2></div>

<p>Hydroxyprolin wird nicht direkt genetisch codiert, sondern entsteht als <a href="Posttranslationale_Modifikation" title="Posttranslationale Modifikation">posttranslationale Modifikation</a>. In Kollagen eingebautes <small>L</small>-Prolin wird durch das Enzym <a href="Prolyl-4-Hydroxylase" title="Prolyl-4-Hydroxylase">Prolyl-4-Hydroxylase</a> und unter Beteiligung von <a href="Ascorbat" class="mw-redirect" title="Ascorbat">Vitamin C</a> zu <small>L</small>-Hydroxyprolin hydroxyliert. Hydroxyprolin ist erforderlich für dessen mechanische Eigenschaften als <a href="Strukturprotein" title="Strukturprotein">Strukturprotein</a>. Die Mangelerkrankung <a href="Skorbut" title="Skorbut">Skorbut</a> resultiert in einer <a href="Kollagenose" title="Kollagenose">Bindegewebsschwäche</a> mit vermindertem oder fehlendem Gehalt von Hydroxyprolin und <a href="Hydroxylysin" title="Hydroxylysin">Hydroxylysin</a> im Kollagen.

</p>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Pathophysiologie">Pathophysiologie</h2></div>

<p>Bei der <a href="Osteodystrophia_deformans" title="Osteodystrophia deformans">Osteodystrophia deformans</a>, einer chronischen Überaktivität der <a href="Osteoklasten" class="mw-redirect" title="Osteoklasten">Osteoklasten</a>, wird durch Knochenabbau vermehrt Hydroxyprolin freigesetzt. Das Hydroxyprolin kann im Urin zur Diagnostik bestimmt werden.<sup id="cite_ref-4" class="reference"><a href="#cite_note-4"><span class="cite-bracket">[</span>4<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>

</p>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Chemie_und_Verwendung">Chemie und Verwendung</h2></div>

<p>(2<i>S</i>,4<i>R</i>)-<i>N</i>-Acetyl-4-hydroxyprolin (INN: <a href="Oxaceprol" title="Oxaceprol">Oxaceprol</a>) ist ein <a href="Arzneistoff" title="Arzneistoff">Arzneistoff</a> gegen degenerative Gelenkerkrankungen. Für die vielstufige Synthese eines <a href="ACE-Hemmer" title="ACE-Hemmer">ACE-Hemmers</a> wird (2<i>S</i>,4<i>R</i>)-4-Hydroxyprolin als Ausgangsstoff eingesetzt. Es decarboxyliert thermisch durch Erhitzen in Tetraethylenglykoldimethylether in Gegenwart katalytischer Mengen von Cyclohexen-3-on unter Bildung des cyclischen chiralen Aminoalkohols (<i>R</i>)-3-Hydroxypyrrolidin:<sup id="cite_ref-5" class="reference"><a href="#cite_note-5"><span class="cite-bracket">[</span>5<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>

</p>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Bestimmung_des_Hydroxyprolingehaltes">Bestimmung des Hydroxyprolingehaltes</h2></div>

<p>Die <a href="Quantitativ" class="mw-redirect" title="Quantitativ">quantitative</a> <a href="Analyse" title="Analyse">Analyse</a> von Hydroxyprolin dient zur Bestimmung des Bindegewebsanteils in <a href="Fleischprodukt" class="mw-redirect" title="Fleischprodukt">Fleischwaren</a>. Die Qualität von Fleischwaren ist aufschlussreich, da Hydroxyprolin nur in Kollagen und damit maßgeblich in <a href="Bindegewebe" title="Bindegewebe">Bindegewebe</a> (<a href="Sehne_(Anatomie)" title="Sehne (Anatomie)">Sehnen</a>-, <a href="Knochen" title="Knochen">Knochen</a>-, <a href="Knorpel" title="Knorpel">Knorpel</a>- und <a href="Haut" title="Haut">Hautteilen</a>) vorkommt; ein hoher Gehalt von Hydroxyprolin gilt daher als <a href="Indiz" title="Indiz">Indiz</a> für eine erhöhte Verwendung minderwertiger <a href="Rohstoff" title="Rohstoff">Rohstoffe</a>. Nach Messung des <a href="Kjeldahlsche_Stickstoffbestimmung" title="Kjeldahlsche Stickstoffbestimmung">Gesamtstickstoffs nach Kjeldahl</a> kann der <a href="BEFFE" title="BEFFE">BEFFE</a>-Wert berechnet werden.

</p><p>Die Probe wird dazu mit <a href="Salzs%C3%A4ure" title="Salzsäure">Salzsäure</a> aufgeschlossen und <a href="Hydrolyse" title="Hydrolyse">hydrolysiert</a>, wobei Polypeptide in die Aminosäuren zerlegt werden. Das <a href="Fette" title="Fette">Fett</a> wird abgetrennt und die Aminosäuren werden mit <a href="Chloramin_T" title="Chloramin T">Chloramin T</a> <a href="Oxidation" title="Oxidation">oxidiert</a>. Das Oxidationsprodukt bildet mit <i>p</i>-<a href="Dimethylaminobenzaldehyd" title="Dimethylaminobenzaldehyd">Dimethylaminobenzaldehyd</a> ein rotgefärbtes Kondensationsprodukt. Dieses wird <a href="Photometrie" title="Photometrie">fotometrisch</a> bei 558 nm quantitativ nachgewiesen.<sup id="cite_ref-6" class="reference"><a href="#cite_note-6"><span class="cite-bracket">[</span>6<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>

</p><p>Auch die Kopplung der <a href="Hochleistungsfl%C3%BCssigkeitschromatographie" title="Hochleistungsflüssigkeitschromatographie">HPLC</a> und der <a href="Gaschromatographie" title="Gaschromatographie">Gaschromatographie</a> mit der <a href="Massenspektrometrie" title="Massenspektrometrie">Massenspektrometrie</a> eignet sich nach angemessener <a href="Probenvorbereitung" class="mw-redirect" title="Probenvorbereitung">Probenvorbereitung</a> zur sicheren Bestimmung von Hydroxyprolin, auch neben anderen Aminosäuren in unterschiedlichem Untersuchungsmaterial.<sup id="cite_ref-7" class="reference"><a href="#cite_note-7"><span class="cite-bracket">[</span>7<span class="cite-bracket">]</span></a></sup><sup id="cite_ref-8" class="reference"><a href="#cite_note-8"><span class="cite-bracket">[</span>8<span class="cite-bracket">]</span></a></sup><sup id="cite_ref-9" class="reference"><a href="#cite_note-9"><span class="cite-bracket">[</span>9<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>

</p>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Einzelnachweise">Einzelnachweise</h2></div>

<li id="cite_note-Alfa-1"><span class="mw-cite-backlink">↑ <sup><a href="#cite_ref-Alfa_1-0">a</a></sup> <sup><a href="#cite_ref-Alfa_1-1">b</a></sup> <sup><a href="#cite_ref-Alfa_1-2">c</a></sup> <sup><a href="#cite_ref-Alfa_1-3">d</a></sup> <sup><a href="#cite_ref-Alfa_1-4">e</a></sup></span> <span class="reference-text">Datenblatt <span style="font-style:italic;"><a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.alfa.com/de/catalog/A11851">trans-4-Hydroxy-L-proline, 99+%</a></span> bei <a href="Alfa_Aesar" title="Alfa Aesar">Alfa Aesar</a>, abgerufen am 26. Dezember 2019 <small>(Seite nicht mehr abrufbar)</small>.<span class="editoronly" style="display:none;"></span></span>

</li>

<li id="cite_note-MerckIndex-2"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-MerckIndex_2-0">↑</a></span> <span class="reference-text"><i>The <a href="Merck_Index" title="Merck Index">Merck Index</a>. An Encyclopaedia of Chemicals, Drugs and Biologicals.</i> 14. Auflage. 2006, ISBN 0-911910-00-X, S. 839.</span>

</li>

<li id="cite_note-Izumi-3"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-Izumi_3-0">↑</a></span> <span class="reference-text">Y. Izumi u. a.: <i>Herstellung und Verwendung von Aminosäuren.</i> In: <i>Angewandte Chemie.</i> 90(3), 1978, S. 187–194, <a href="https://doi.org/10.1002/ange.19780900307" class="extiw external" title="doi:10.1002/ange.19780900307">doi:10.1002/ange.19780900307</a>.</span>

</li>

<li id="cite_note-4"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-4">↑</a></span> <span class="reference-text">Bernhard Manger, Hendrik Schulze-Koops: <i>Checkliste Rheumatologie</i>. Georg Thieme Verlag, 4. Auflage 2012, ISBN 9783131516848, S. 374.</span>

</li>

<li id="cite_note-5"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-5">↑</a></span> <span class="reference-text">Sabine Wallbaum, Thomas Mehler, <a href="J%C3%BCrgen_Martens_(Chemiker)" title="Jürgen Martens (Chemiker)">Jürgen Martens</a>: <i>Decarboxylation of α-Amino Acids containing two and three Stereogenic Centers: A Simple One-Step Procedure to Prepare Two Opticall Active β-Amino Alcohols and a Bicyclic Pyrrolidine Derivative.</i> In: <i>Synthetic Communications.</i> 24(10), 1994, S. 1381–1387, <a href="https://doi.org/10.1080/00397919408011741" class="extiw external" title="doi:10.1080/00397919408011741">doi:10.1080/00397919408011741</a>.</span>

</li>

<li id="cite_note-6"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-6">↑</a></span> <span class="reference-text"><a href="Reinhard_Matissek" title="Reinhard Matissek">Reinhard Matissek</a>, Gabriele Steiner, <a href="Markus_Fischer_(Chemiker)" title="Markus Fischer (Chemiker)">Markus Fischer</a>: <cite style="font-style:italic">Lebensmittelanalytik</cite>. 4. Auflage. Springer, Berlin 2010, ISBN 978-3-540-92205-6.<span class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Abook&rfr_id=info:sid/de.wikipedia.org:Hydroxyprolin&rft.au=Reinhard+Matissek%2C+Gabriele+Steiner%2C+Markus+Fischer&rft.btitle=Lebensmittelanalytik&rft.date=2010&rft.edition=4.&rft.genre=book&rft.isbn=9783540922056&rft.place=Berlin&rft.pub=Springer" style="display:none"> </span></span>

</li>

<li id="cite_note-7"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-7">↑</a></span> <span class="reference-text">S. Shin, H. M. Jeong, S. E. Chung, T. H. Kim, S. K. Thapa, D. Y. Lee, C. H. Song, J. Y. Lim, S. M. Cho, K. Y. Nam, W. H. Kang, Y. W. Choi, B. S. Shin: <i>Simultaneous analysis of acetylcarnitine, proline, hydroxyproline, citrulline, and arginine as potential plasma biomarkers to evaluate NSAIDs-induced gastric injury by liquid chromatography-tandem mass spectrometry.</i> In: <i>J Pharm Biomed Anal.</i> 165, 20. Feb 2019, S. 101–111. <a class="external mw-magiclink-pmid" rel="nofollow" href="https://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed/30522064?dopt=Abstract">PMID 30522064</a></span>

</li>

<li id="cite_note-8"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-8">↑</a></span> <span class="reference-text">L. Konieczna, M. Pyszka, M. Okońska, M. Niedźwiecki, T. Bączek: <i>Bioanalysis of underivatized amino acids in non-invasive exhaled breath condensate samples using liquid chromatography coupled with tandem mass spectrometry.</i> In: <i>J Chromatogr A.</i> 1542, 23. Mar 2018, S. 72–81. <a class="external mw-magiclink-pmid" rel="nofollow" href="https://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed/29477235?dopt=Abstract">PMID 29477235</a></span>

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<li id="cite_note-9"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-9">↑</a></span> <span class="reference-text">M. Delport, S. Maas, S. W. van der Merwe, J. B. Laurens: <i>Quantitation of hydroxyproline in bone by gas chromatography-mass spectrometry.</i> In: <i>J Chromatogr B Analyt Technol Biomed Life Sci.</i> 804(2), 25. Mai 2004, S. 345–351. <a class="external mw-magiclink-pmid" rel="nofollow" href="https://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed/15081929?dopt=Abstract">PMID 15081929</a></span>

</li>

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</div>

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